Действовал в средней линии, также запомнился как яркий и неординарный исполнитель. Он хорошо читал игру, умело исполнял технические приемы и всегда был нацелен на атаку. 

 

Тренерская карьера Массимилиано началась в его последнем «игровом» клубе — «Альянезе». В 2004 году Аллегри стал наставником клуба «СПАЛ». Затем, в период с 2005 по 2008 год возглавлял «Гроссето» и «Сассуоло». С последним в 2008 году вышел в Серию B и выиграл Суперкубок Серии C. В том же году был назначен главным тренером «Кальяри» в котором проработал два сезона. Но результаты «островитян» были невысоки: 9 место в сезоне 2008/09 и 16 в сезоне 2009/10. 25 июня 2010 года официально стал новым тренером «Милана», подписав контракт до 2012 года.

 

 

Клубная:   Массимилиано родился в Ливорно, Тоскана. В 1984 году, в возрасте 17-ти лет подписал контракт с клубом из города Санта-Кроче-сулл'Арно. Затем в следующем году он перешёл в клуб из родного города — «Ливорно». После нескольких сезонов он отправился в «Пизу», где провёл один год и вернулся обратно в «Ливорно». 

 

После 6 лет игр в клубах из Тосканы он в 1990 году перешёл в «Павию». А в следующем году он перешёл в клуб «Пескара», где и раскрылся. Особенно хорош был сезон 1992/93, правда тогда «Пескара» финишировала на последнем месте, но оказалась самой зрелищной дружиной лиги, причём по забитым мячам поделила восьмую строку с бронзовым призёром «Пармой». 

 

Бесшабашный и весёлый футбол, который тогда показывала «Пескара», зачастую приносил хоккейные счета – 5:1 с «Ювентусом», 4:5 с «Миланом», 4:3 и 3:5 с «Анконой», 2:5 с «Удинезе». Аллегри, забив в том чемпионате 13 голов, стал лучшим бомбардиром команды, причем в средней линии вместе с ним действовал будущий главный тренер сборной Бразилии Дунга.

 

Тренерская.   После окончания своей карьеры футболиста Массимилиано остался в «Альянезе» в должности главного тренера. В 2004 году Аллегри был назначен наставником клуба СПАЛ. Под руководством Массимилиано клуб в сезоне 2004/05 занял 9-е место в Серии C. После окончания сезона он ушёл в «Гроссето». С ним тренер провёл два сезона. 

 

В первом сезоне 2005/06 он занял 4-е место в Серии C, но уступил в плей-офф за выход в Серию B клубу «Фрозиноне». В следующем году «Гроссето» уже занял первое место в Серии C и выиграл Суперкубок Серии C. В 2007 году Массимилиано подписал контракт с клубом «Сассуоло», и также вывел его в Серию B, попутно выиграв Суперкубок Серии C. 

 

После хорошего сезона, Массимилиано Аллегри пригласили в клуб Серии A «Кальяри». С Аллегри команда заняла 9-е место в сезоне 2008/09 и 16-е в сезоне 2009/10. 25 июня 2010 года он официально стал новым тренером «Милана», подписав контракт до 2012 года. 

 

В первом матче нового сезона 2010/11 «россонери» разгромили «Лечче» со счётом 4:0. В первом же сезоне привёл «Милан» к победе в Серии A. Затем 6 августа 2011 года, завоевал Суперкубок Италии обыграв миланский «Интер» со счетом 2:1. 13 января 2012 года продлил контракт с «Миланом» до 30 июня 2014 года.

 

 

Командные.   Чемпион Италии: 2010/11
Обладатель Суперкубка Италии: 2011 

 

Личные.   Золотая скамья: 2009