1901թ.-ին Միլանը նվաճել է իր առաջին պատմական գավաթը՝ Իտալիայի չեմպիոնի տիտղոսը եզրափակիչում հաղթելով Ջենոային։

1906թ.-ին Միլանը երկրորդ անգամ է դարձել Իտալիայի չեմպիոն այս անգամ հաղթելով Յուվենթուսին։ Դրան անմիջապես հաջորդեց երրորդ չեմպիոնական կոչումը1907 թ.-ին։ Այդ տարում Միլանը ստացավ իր նոր անունը «Football Club Milan»։

1926թ.-ին Պիետրո Պիրելլին որոշեց ներդրում կատարել Միլանում մարզադաշտ կառուցելու համար, որտեղ իրենց տնային հանդիպումները կանցկացնեին Միլանն ու Ինտերը։ Այդպես սկսվեց լեգենդար Սան Սիրոյի պատմությունը։

1908թ.-ին Իտալիայի Ֆուտբոլի Ֆեդերացիան որոշեց օտարերկրացի ֆուտբոլիստներին արգելել Իտալիայի առաջնությանը մասնակցել։ Այդ որոշումը Միլանին մեծ վնաս հասցրեց և Միլանը հրաժարվեց մասնակցել առաջնությանը։ Դրանից հետո ավելի քան քառասուն տարի Միլանը չէր կարողանում հասնել հաջողության։ Այդ ընթացքում Միլանը փոխեց իր անունը ավելացնելով երկու բառ A.C. (Associazione Calcio) և այդպիսով ձեռք բերելով ներկայիս անունը A.C. MILAN (Associazione Calcio Milan)։

1949թ.-ին Միլանում հայտնվեցին Նորդալը, Գրինը և Լիդհոլմը, որոնց անվանեցին "Գրե-Նո-Լի"։ Նրանց օգնությամբ Միլանը չորրորդ անգամ դարձավ երկրի չեմպիոն։

1955թ.-ին Միլանը նվաճեց իր հինգերորդ սկուդետտոն։ Հաջորդ տարի Միլանը Չեմպիոնների գավաթի մրցաշարի կիսաեզրափակիչում պարտվեց Ռեալին։

1958թ.-ն Միլանը համալրեց Ալտաֆինին։ Ալտաֆինի, Լիդհոլմ, Սկիաֆինո եռյակի օգնությամբ Միլանը վերադարձրեց չեմպիոնական կոչումը։

1962թ.-ին Միլանը հերթական անգամ դարձավ Իտալիայի չեմպիոն։ Հաջորդ տարում Միլանն առաջին անգամ դարձավ Չեմպիոնների գավաթակիր եզրափակիչում 2-1 հաշվով հաղթելով Բենֆիկային։

1968թ.-ին Միլանն իններորդ անգամ դարձավ երկրի չեմպիոն,իսկ հաջորդ տարում Միլանը երկրորդ անգամ դարձավ Չեմպիոնների գավաթակիր Մադրիդում կայացած եզրափակիչում 4-1 հաշվով հաղթելով Այաքսին։ Խաղի հերոս դարձավ Պրատին՝ խփելով երեք գոլ։

1976-1977 մրցաշրջանում Միլանը հազիվ իր տեղը պահպանեց Սերիա A-ում։ Այդ ժամանակ թիմը գլխավորեց Լիդհոլմը և 1979թ.-ին Միլանը նվաճեց իր տասերորդ սկուդետտոն։ Հաջորդ տարի Միլանի նախագահին և երկու ֆուտբոլիստների մեղադրեցին խաղերի առուծախի մեջ և Միլանին ուղարկեցին Սերիա B, որտեղից Միլանը դուրս եկավ երկու տարի անց։

1986թ.-ին Միլանը գնեց Սիլվիո Բերլուսկոնին և Միլանի գլխավոր մարզիչ նշանակվեց մարզակոշիկի խանութի վաճառող Արրիգո Սակկին, իսկ թիմում հայտնվեցին հոլանդացիներ Գուլիտը, Ռայկարդը և Վան Բաստենը։ Ֆուտբոլիստները Սակիին չէին սիրում և նրա հետ ունեցած անընդհատ կոնֆլիկտների պատճառով Բեռլուսկոնին գլխավոր մարզիչ նշանակեց Կապելլոյին, ում գլխավորությամբ Միլանը 4 անգամ դարձավ երկրի չեմպիոն, 3 անգամ հասավ Չեմպիոնների Լիգայի եզրափակիչ, սակայն միայն մեկ անգամ հաղթեց 1994թ.-ին՝ եզրափակիչում 4-0 հաշվով պարտության մատնելով Բարսելոնային։

1996թ.-ին Միլանը տասնհինգերորդ սկուդետտոն նվաճեց։ Այնուհետև Բերլուսկոնիի և Կապելլոյի միջև ֆինանսական կոնֆլիկտների արդունքում Կապելլոն հեռացավ Միլանից և նրան փոխարինելու եկավ Տաբարեսը։ Սակայն նա չկարողացավ անել այն, ինչ նրանից սպասում էին։ Արդյուքում Միլանը կրկին գլխավորեց Սակկին, բայց ապարդյուն։ Միլանը Իտալիայում զբաղեցրեց տասնմեկերորդ տեղը։ Սակկիին փոխարինեց Կապելլոն, ում նույնպես չհաջողվեց ոչինչ անել, որի արդյունքում Միլանը գլխավորեց Ձակկերոնին և թիմը նվաճեց տասնվեցերորդ սկուդետտոն։

Միլանում սկսվեց նոր հաղթական ժամանակաշրջան, երբ Միլանը գլխավորեց Կառլո Անչելոտտին։ Նրա գլխավորությամբ Միլանը դարձավ Իտալիայի չեմպիոն, մեկ անգամ նվաճեց Իտալիայի գավաթը, երկու անգամԻտալիայի սուպերգավաթը, երկու անգամ դաձավ Չեմպիոնների Լիգայի հաղթող,նվաճեց Եվրոպայի երկու սուպերգավաթ, դարձավ աշխարհի ակումբային չեմպիոն։

Չեմպիոնների Լիգայում հաղթելուց հետո Միլանը սկսեց զիջել իր դիրքերը։ Անչելոտտիին փոխարինեց Լեոնարդոն, ում գլխավորությամբ Միլանի գործերն ավելի վատացան և 2010թ.-ի հունիսի 25-ին Միլանը գլխավորեցԱլլեգրին և Միլանը 2010/11 մրցաշարում դարձավ Իտալիայի չեմպիոն և սուպերգավաթակիր։ Սակայն դրանից հետո Միլանը տարեցտարի սկսեց ավելի ցածր դիրքեր զբաղեցնել մրցաշարային աղյուսակում (2012-ին 2-րդ տեղ, 2013-ին՝ 3-րդ տեղ, 2014-ին, մրցաշարի առաջին կեսից հետո, 11-րդ տեղ), ինչը դժգոհությունների ալիք բարձրացրեց Ալլեգրիի հանդեպ թե Միլանի երկրպագուների, թե ղեկավարության մոտ: 2014-ի հունվարի 12-ին, մրցաշարի հետնապահ Սասսուոլոյից կրած 4-3 հաշվով պարտությունից հետո, ակումբի ղեկավարությունը հեռացրեց Ալլեգրիին Միլանի մարզչի պաշտոնից: 2014թ.-ի հունվարի 16-ին Միլանի ղեկավարությունը պաշտոնապես հայտարարեց ակումբի նոր մարզչի անունը. Կլարենս Զեեդորֆ, ով ֆուտբոլիստի իր կարիերան ավարտելուց անմիջապես հետո ստանձնեց Միլանի մարզիչի պաշտոնը: